泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）阅历了多番迂回后在一同，却由于罗宾惧怕结婚而分手告终由于这段感情的终了，泰德恢复了昔日的独身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心但是当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男冤家凯伊，这让泰德大受打击。纨绔子弟巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色美丽女孩展开一夜情，他关于泰德恢复独身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳同伴”。泰德何时才干遇到他的真命天女？婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决议搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积存买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶然有磕磕碰碰，但是小两口的日子总体过得十分美满幸福。
