一个现代版的灰姑娘故事珊曼(希拉里·达芙 Hilary Duff饰)在父亲的童话故事中长大,不料却成为了童话中的灰姑娘父亲过世后,继母和同父异母姊妹的欺负和亏待,令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学,想逃离这个龌龊的小世界,珊曼把她的梦想和苦恼都诉说给一个亲密的网友,他是她心灵的依托,是她的白马王子。 万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。眼前的网友,居然是学校里有名的帅哥运发起奥斯汀(查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰)。一个是伟大昏暗的女孩,一个是闪亮耀目的男生。幸而吉娜乔装装扮,没被人奥斯汀认出。二人如此不登对,心虚的吉娜一蹶不振,不小心遗下一部手机。 就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事,奥斯丁拿着手机寻觅自己的灰姑娘,而吉娜,却无法置信自己怎会像灰姑娘般幸运。于是这出爱情故事,注定充溢迂回而窝心的波涛坎坷。